Sin embargo, la dificultad que puede tener es cambiar los pasaportes. Si vuelas, estaría bien.
Pero si está en Ucrania con su pasaporte estadounidense, tendrá que salir con su pasaporte estadounidense. Existe la posibilidad de que el oficial de inmigración en Rumania o donde quiera que vaya diga “espera un minuto, ¿dónde está tu sello de salida de Ucrania?”
Espero que solo puedas explicárselo. Pero como su explicación implicaría admitir que va a hacer algo dudoso (en Ucrania), es posible que no lo permitan.
Por lo general, solo cambio los pasaportes cuando vuelo, pero intenté hacerlo una vez en un cruce fronterizo terrestre y el oficial de inmigración se negó a dejarme entrar en el otro pasaporte.
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¿Entiendo que Chipre todavía no es miembro de la Zona Schengen? Si lo fuera, el truco podría ser ir a Ucrania con su pasaporte estadounidense, luego en la frontera (si salía a un país Schengen), entonces no tendrían problemas con el cambio de pasaportes porque podría decir que estaba en Ucrania en su pasaporte estadounidense, pero vivirá en la zona Schengen, por lo que está utilizando su pasaporte chipriota para ingresar a Schengen.
No sé sobre la legalidad en lo que respecta a Ucrania. Creo que legalmente solo se te permite pasar tres meses (o lo que sea) en el país, independientemente de cuántos pasaportes tengas; tener dos pasaportes no te convierte en dos personas diferentes. Pero sería difícil ver cómo podrías meterte en problemas.