Unión Europea: Como ciudadano estadounidense, ¿debo solicitar una visa de la UE y esperar lo mejor, o probar suerte?

Debes aplicar correctamente.
Una vez ingresé a Francia ‘ilegalmente’ (soy ciudadano de la UE pero no tenía la prueba de identidad requerida en ese momento, es una historia larga y vergonzosa) No lo recomiendo. ¿Por qué? Dos razones:

Primero: como se comentó en el segundo video en la respuesta [excelente] del usuario de Quora a ¿Cuáles son las mejores técnicas para resistir el interrogatorio policial ?, los policías franceses / españoles / portugueses, etc. , no se equivocan , por decirlo suavemente.

Están armados, dependiendo de las circunstancias en las que puede ser detenido por largos períodos de detención sin su “llamada telefónica” o “derecho de representación” y son bastante intolerantes con los inmigrantes ilegales.
Puede pensar por la cultura popular o incluso por su propia experiencia que la policía de los EE. UU. Es incondicional, como lo son, pero están obligados a trabajar dentro de tantos límites y controles y equilibrios intencionales que lo único que tiene garantizado son sus derechos. Sus derechos en varias jurisdicciones europeas son muy diferentes en algunos casos.
Prácticamente hablando, no quieres pasar tu vida mirando por encima del hombro a ‘Les Flics’; muchos de ellos son terroríficos en el mejor de los casos, mucho más cuando sabes que tienes algo que esconder.

Segundo: recuerdo la experiencia de mi tío [irlandés], contador en prácticas en ese momento, que terminó ilegalmente en Nueva York y consiguió un trabajo en algún banco japonés u otro. Diez años más tarde, gracias a su arduo trabajo, ascendió a un puesto bastante superior, buen salario, buen cargo, buenas perspectivas, las cosas se veían geniales. Excepto que nunca normalizó su estado. Hubo una ofensiva contra los inmigrantes ilegales (podría haber sido el primero, estamos hablando a principios de los años ochenta de memoria), su empresa fue auditada, su estado o falta de ella descubierta y fue degradado instantáneamente al equivalente de post- chico de la habitación.*. Fue humillado, y su salario recibió un golpe masivo en el trato. Regresó a Irlanda muy poco después.

¿Supongo que quiere trabajar en Europa por alguna razón y que planea hacer que la experiencia sea un éxito? Si es así, lo último que quiere que suceda es que realmente sea un éxito, como con mi tío y luego ocurre una ofensiva y todo su trabajo duro es en vano.

* No estoy seguro de por qué no lo despidieron directamente, podrían haber sido barreras contractuales u otras barreras legales para hacerlo.

Definitivamente solicite la extensión. Solo habrá una visa Schengen; no habrá una visa específica para Francia / España.

Sin embargo, hay algunas “reglas de estadía excesiva”; puede consultar con el Departamento de Estado y / o la embajada de EE. UU. en París. O ponerse en contacto con la policía fronteriza en el aeropuerto más cercano también puede dar algunas ideas (pero si se encuentra en París, mejor pregunte en francés ).

Una solución alternativa, pero que sea confirmada por personas que saben, abandonaría el área Schengen durante unos días (suponiendo que, como turista, no necesitará una visa Schengen).

Algo relacionado, pero recientemente obtuvimos la ciudadanía irlandesa para nuestra hija. No fue a través de mí (nacido en Inglaterra) sino a través de su abuela. Resulta que muchos estadounidenses califican. Polonia e Italia son otros dos países que tienen una ciudadanía bastante liberal según las normas de descendencia. Mi punto es que un ciudadano de un país de la UE PUEDE vivir y trabajar en cualquiera de ellos.