Anna Spysz tiene razón, pero hay consideraciones.
Brasil, por ejemplo, requiere que cualquier ciudadano estadounidense obtenga una visa que es costosa y toma tiempo obtenerla (semanas). También, en su mayor parte, no hablan bien el inglés y el español no es muy bienvenido. Las ciudades con buena infraestructura también son caras.
Buenos Aires es una ciudad hermosa, con comida barata y mucha gente educada que puede hablar inglés. Su acento español es muy diferente al de otros países e incluso a otros lugares de Argentina, por lo que si no eres súper fluido (e incluso entonces) hay que lidiar con eso.
No puedo hablar por México y no podría ayudar con Playa del Carmen. Creo que México tiene un problema de violencia que es algo que evitaría si pudiera. A menos que no parezca un extranjero, sería un blanco fácil de detectar.
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España, con el tipo de cambio actual del euro, es una gran idea y permite viajar fácilmente a otros países. Pero no será súper cálido en esta época del año.
¿Has considerado la seguridad de Puerto Rico? O, si quieres ser un poco más aventurero, ¿el Caribe en general?
¿Y has pensado, ya que tienes tanto tiempo, ir más lejos? ¿Oceanía? Australia o Nueva Zelanda son hermosas, más seguras y probablemente tienen una mejor infraestructura. No serán tan baratos, tanto para vivir como para llegar, pero serían geniales con un período de tiempo más largo como el que usted tiene.