Como italiano, diría “quédate en Italia“, pero … realmente se trata de tus prioridades y preferencias, supongo.
Roma, Pisa y Napoli están llenas de cultura y arte, pero ya obtendrás bastante en Florencia, y además, Barcelona no es exactamente un barrio marginal sin historia que celebrar.
Por otro lado, si planea festejar a la manera europea, le sugiero que deje Pisa y Napoli a favor de Milano.
Además, ¿por qué no aterrizar en Barcelona y luego conducir a Italia pasando por la Riviera francesa (y Niza o Cannes, dependiendo nuevamente de sus prioridades)? Probablemente ahorre lo suficiente en su alquiler para que volar de regreso a Barcelona desde Roma sea más barato, las tarifas de IIRC Hertz en España son casi la mitad de lo que están en Italia.
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(O podría usar trenes, que son baratos, cómodos y que lo llevarán al centro de la ciudad, al mismo tiempo que le permiten dormir un poco. Pero nuevamente, todo se reduce a preferencias: puedo ver por qué querer ir de viaje por la Costa Azul)