No sé si es posible, tal vez puedas hacerlo y luego publicar tu respuesta aquí a esta misma pregunta. No sé mucho sobre las visas y el papeleo requerido para los países que ha mencionado. Como indio, necesita una visa para todos los países que ha mencionado, que yo sepa.
Tuve un pensamiento similar. Quería ir a Singapur desde Hyderabad por carretera y en transporte público. Mi ruta fue algo como esto: Hyderabad a Delhi, obtener las visas requeridas y luego ir a Nepal. Nepal a Sikkim y luego a Bután. De allí a Arunachal Pradesh y luego a Manipur y luego a Myanmar, Tailandia, Malasia y terminar en Singapur.
Como tiene una ruta similar hasta Myanmar, la mayoría del papeleo que necesita será el mismo. Voy a responder esto solo hasta Myanmar.
Supongo que también viajarás en transporte público. Si va en su propio vehículo, entonces necesita más documentación, de lo que no estoy al tanto.
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Comenzando en Delhi, reserve boletos para Guwahati Assam. Desde allí ir a dimapur Nagaland. Puedes reservar un tren a dimapur. Dimapur a Kohima. Hay muchos taxis aquí y demora alrededor de 2 horas. Necesitas un permiso para ir a Kohima o serás enviado de vuelta. Kohima a Imphal. Creo que necesitas permiso para ir a Imphal también.
De Imphal ir a moreh. Ese es el lado indio del cruce fronterizo India-Myanmar. Asegúrese de obtener la visa de Myanmar antes de salir de Delhi y también póngase en contacto con la agencia de viajes en Myanmar para obtener el permiso de entrada por carretera.
La mayoría de los cruces fronterizos en Myanmar necesitan permisos. Asegúrese de estar en contacto con las agencias de viajes en Myanmar con respecto a esto. Cobran $ 100 por el permiso. Puede pagarlos una vez que ingrese a Myanmar.
Al solicitar la visa de Myanmar, no les diga que desea cruzar la frontera por carretera. Su solicitud de visa será rechazada con seguridad. Necesita boletos de vuelo confirmados, una carta de presentación 2 fotos y una fotocopia de las páginas delantera y trasera de su pasaporte. Reserve un boleto de avión hacia y desde Yangon y cancélelo después, pero es posible que no obtenga un reembolso completo. Yo hice lo mismo.
Una vez que obtenga la visa, comuníquese con la agencia de viajes en Myanmar para obtener el permiso. Requieren al menos 20 días para obtener el permiso, una vez que envíe los documentos. Debe enviar el pasaporte por el frente y el reverso y la copia de su visa de Myanmar por correo electrónico.
Mira este hilo en un planeta solitario. Esto es muy útil.
https://www.lonelyplanet.com/tho…
Esta agencia de viajes puede organizar el permiso.
http: //www.sevendiamondtravels.c…
Hice todo bien y la mayor parte del viaje estuvo bien hasta ayer. Estaba en Kohima y recibí un correo de ellos que no puedo obtener un permiso.
Debido a esto: 
¿Ve la corrección del tipo y la duración de la estadía en la visa, realizada por la embajada de Myanmar? Dado que hay una corrección, me dijeron que no obtendré el permiso con esta visa y que si tengo una nueva visa, pueden solicitar un permiso. Asegúrese de no tener nada como esto en su visa.
Planifique bien para el resto de su viaje y, principalmente, prepárese para las sorpresas.
Buena suerte.