No creo que ninguna de esas ciudades sea conocida por su mal clima, por lo que debería elegir sus intereses, ya que esas ciudades son realmente diferentes.
Para consultar el pronóstico, vaya a: Clima festivo, generalmente son buenos para pronosticar.
He estado en todas las ciudades muchas veces (también en octubre) y he vivido en Madrid durante varios meses, así que creo que puedo darte algunos consejos.
Yo diría que Roma tiene mucho que hacer y es muy histórico (si te gustan los museos, la comida italiana, un montón de desorden, etc.) ve allí. Por otro lado, Lisboa es hermosa y relajante (bonito centro antiguo de la ciudad, agradables paseos, cerca de bonitos lugares de surf, playas) y Madrid no es nada realmente excepcional. Es como una gran ciudad europea con un bonito parque llamado Retiro y puedes comprar cervezas y tapas a precios bastante baratos. Si vas a España, definitivamente iría al sur como Málaga / Sevilla.
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¡Buena suerte y disfruta de las vacaciones de fin de semana!