Nunca te puedes equivocar con Italia. La gente, la comida, la historia, el paisaje, etc. tienen algo para todos. También es bastante fácil moverse en Italia. Hay una serie de sitios que ofrecen alquileres de villas, y puede hacer excursiones de un día a las ciudades más grandes (una casa en la Toscana es un cliché, pero lo es por una razón).
El único problema es que agosto también tiende a ser el mes en el que toda Europa decide ir a Italia, por lo que algunas de las atracciones pueden estar un poco abarrotadas, pero cuando tienes opciones como visitar la Plaza de España, la Ciudad del Vaticano y el Coliseo de Roma , el puente Arno en Florencia, el puerto deportivo en Portofino, un paseo por la costa de Amalfi, caminar por las Cinque Terre, pasar un día o dos en Capri, explorar la región del lago en barco, seguramente encontrará algo que lo entusiasmará y entretener a todos.