Sí, es posible.
Según la ley canadiense, así como la de muchas otras jurisdicciones que siguen el derecho consuetudinario británico, cada persona debe ser residente en algún lugar. Pero no todos los países siguen esta regla.
Para usar el ejemplo más sencillo, Estados Unidos mide la residencia utilizando la cantidad de días que uno está presente en el país. Si no está allí suficientes días, no es residente (estoy ignorando a los ciudadanos y a los titulares de tarjetas de residencia aquí). Entonces, si vives en los EE. UU. Con una visa y te vas, tarde o temprano dejarás de ser residente. Puede tomar hasta el 1 de enero del año siguiente, pero eventualmente se irá.
Hay algunas jurisdicciones a las que simplemente no les importa si eres residente: solo gravan los ingresos de origen local (se llama sistema territorial). Hong Kong es un buen ejemplo. Hay otros países, como las Bermudas, que no tienen impuesto sobre la renta. Países como este tienden a depender de los aranceles de importación, por lo que el costo de vida es alto.
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Si vives en estos países, partir es muy fácil.
Si luego te subes a un bote y viajas alrededor del mundo, sin establecer vínculos de residencia en ningún otro lugar, alcanzarás ese nirvana de impuestos. De hecho, hay al menos una organización dedicada a ayudarlo a alcanzar este estado. El mundo – Residencias de lujo en el mar. Si te gusta ese estilo de vida es una pregunta diferente.
Entonces, ¿qué sucede si vives en un país con reglas como Canadá, luego te mudas a otro país y luego te subes a un bote? Probablemente estés bien. Teóricamente, la Agencia Tributaria de Canadá podría ir detrás de usted, pero nunca he oído que ocurra.