Como estadounidense, está limitado por los límites de la visa Schengen: 90 días en cualquier país miembro de Schengen (e Italia es uno) en cualquier período de 180 días. Si le dijo al gobierno italiano que estaba solicitando una visa de estadía más larga, necesitará un comprobante de ingresos, un comprobante de seguro médico y quizás una lista de verificación de antecedentes penales del FBI antes de salir de los EE. UU.
Ahora, si califica para la doble ciudadanía, con cualquier país miembro de la Visa Schengen, le sugiero que use eso para viajar en Europa, ya que eso facilitará las cosas, y los límites de la visa Schengen no se aplicarán.
No le deberá impuestos a Italia ya que no es residente, pero obtener un alquiler a largo plazo podría ser un problema ya que se supone que el propietario debe informar a quién está alquilando una unidad también (al igual que los albergues y hoteles en Europa, que es por qué hacen copias de su pasaporte al momento del check-in).
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