Solía usar una combinación de StudentUniverse, Kayak y Skyscanner (nunca realmente me metí en Hipmunk o Expedia), pero recientemente he estado usando estas herramientas más que el resto:
Matrix Airfare Search por ITA Software ( http://matrix.itasoftware.com/ ) le brinda una increíble cantidad de control sobre la aerolínea, la ruta y las fechas siempre que sepa cómo decirle lo que desea. Una de mis características favoritas de Matrix es la capacidad de buscar un rango de duración de viaje determinado durante un período de un mes. Por ejemplo, si tuviera que buscar viajes de 10 a 15 días de ORD a TPE en las aerolíneas OneWorld durante el próximo mes, podría hacerlo:

Para obtener resultados más rápidos sin sacrificar demasiada flexibilidad, Google Flight Search también hace un trabajo bastante bueno (probablemente porque Google adquirió ITA en 2011). Digamos que tengo un impulso repentino de hacer un viaje de fin de semana al Parque Nacional Glacier:

Encuentro el gráfico particularmente útil para notar tendencias (por ejemplo, los fines de semana son más baratos / más caros) y a menudo lo uso para búsquedas rápidas antes de profundizar con Matrix. Tenga en cuenta que en la parte inferior de la ventana todavía tiene un poco de control sobre el rango de duración del viaje.
También he estado probando Skiplagged ( https://skiplagged.com ) recientemente y disfruto de su gráfico de precios y “Estoy en la ciudad X, ¿a dónde puedo volar barato?” ver, pero no le gusta la imposibilidad de seleccionar múltiples aeropuertos de origen / destino:

Cada uno me ha sido útil en diferentes circunstancias de planificación de viajes. Use la herramienta que funcione mejor para el problema en cuestión.
¡Espero que ayude!